17-летний Уилшир подписал контракт с "Арсеналом" в январе и за сезон 2008/09 восемь раз появился на поле в составе основной команды и забил один гол.

Выйдя на поле 30 сентября в матче против "Блэкберна" Уилшир вошел в историю лондонского клуба как самый молодой игрок игравший в Лиге за "Арсенал". На тот момент ему было всего лишь 16 лет и 256 дней.

Спустя 10 дней после этого Джек впервые дебютировал в стартовом составе "канониров" и помог команде одержать победу над "Шеффилд Юнайтед" со счетом 6-0.

Успел Уилшир засветиться и в Лиге Чемпионов. 25 ноября 2008 года, когда ему было 16 лет и 329 дней со дня рождения он вышел на замену в матче против "Динамо Киев", став самым молодым игроком в истории лондонского клуба игравшим в европейском турнире.

В то время когда Джек не играл в основной команде, он помогал молодежной команде клуба добиваться успеха. Он вошел в молодежную команду "Арсенала", которая в минувшем сезоне выиграла Кубок Англии под руководством Стива Боуда. Уилшир является неотъемлемой частью этого успеха, так как он принял участие во всех матчах этого турнира кроме одного.

Также Джек является и основным игроком резервной команды Нейла Бэнфилда. Он универсальный игрок, который может сыграть как на позиции полузащитника так и под нападающими. Джек один из тех игроков, которые находятся в клубе с самого детства. Он пришел в клуб в 9 лет и является одним из самых перспективных молодых игроков Арсена Венгера.

"То, что Джек подписал новый долгосрочный контракт это отличная новость. Джек провел отличный сезон и многому научился играя в молодежной команде, в команде резерва и в основной команде. Мы все видели какой у него талант. Ему еще всего 17 лет, но его потенциал просто огромный. Мы все им восхищаемся", сказал главный тренер команды Арсен Венгер.